后来，有人送一盒酥给曹操，曹操在酥盒上写了“一盒酥”三字，放在案头。曹操一走，杨修便取出盒中之酥分给大家吃，曹操问其原因，杨修说：“盒上明写‘一人一口酥’，怎么能违背丞相的命令呢？”曹操脸上虽然挂着笑，但心里嫉恨于他。
曹操性格多疑，经常担心被人暗害，于是对左右的人说：“我喜欢梦中杀人，在我睡觉的时候，你们不要靠近。”一日，他午睡时被子落在地下，一个侍从捡起来给他盖上，曹操拔剑杀了他，然后又倒头入睡。起床后，假意问道：“是谁杀了我的近侍？”众人告诉他真相，曹操痛哭不已，命人厚葬。一番表演之后，众人相信了曹操梦中杀人一说，葬礼上，杨修忍不住感叹：“丞相非在梦中，君乃在梦中耳。”这句话传到曹操的耳朵中，又增加了对杨修的仇恨，便想找机会惩治这位“能人”。
杨修才华横溢，好为人师。曹操欲考察两个儿子曹丕和曹植的能力，经常给他俩出难题，杨修技痒难耐，就给曹植支招。这件事又被有心人告到曹操那里，他对杨修愈发看不顺眼了。
汉水之战，曹操的军队与刘备的军队对峙良久，也没有结果。曹操犹豫不绝，究竟是进攻还是撤退呢？适逢厨子送进鸡汤，见碗中有鸡肋，因而有感于怀，遂传“鸡肋”为夜间口令。当时杨修在军中任行军主簿一职，一听到口令，便立即让士兵收拾行装，准备归程。曹操本来就心烦意乱，看到此情此景，肺都要气炸了，把杨修叫进来询问。杨修不知悔改，反而振振有词的回答说：“鸡肋者，食之无肉，弃之可惜。丞相的意思是如今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。来日魏王必班师矣。”此时的曹操见杨修又说破他的心思，更加气恼了，正好以此为借口，除去此人。于是以扰乱军心的罪名将杨修杀害。